Síntesis y estudio de las propiedades de complejación metálica de un nuevo ligante con grupos azufre como donadores y naftaleno como unidad fluorófora

Abstract

En este trabajo se reporta la síntesis de un nuevo sensor fluorescente acíclico 2,2-(etano-1,2-diilbis (sulfanidiil)) bis (N-naftalen-2-il-metilacetamida) (ESNA) que contiene en su estructura grupos azufre y grupos amida como donadores de electrones, y unidades de naftaleno en los extremos como fluoróforo. El compuesto se obtuvo a partir de la reacción de condensación entre el ácido 2,2´-(etilenditio)diacético con la amina naftalen-2-ilmetilamina utilizando como acoplantes diisopropilcarbodiimida (DIC) y el 1-hidroxibenzotriazol (HOBt). El ligante ESNA se caracterizó por las diferentes técnicas espectroscópicas: Resonancia Magnética Nuclear de Protón y Carbono (RMN de 1H y 13C), Infrarrojo (IR), Espectroscopia electrónica (UV-Vis y fluorescencia), además Espectrometría de Masas y punto de fusión. Los resultados indican la obtención de la molécula esperada. El espectro de absorción en etanol muestra una banda estructurada con máximos a 265 nm (Ɛmax= 1.38X10 4 M-1 cm-1), 276 nm (Ɛmax= 1.42X104 M-1 cm-1) y 287 nm (Ɛmax= 0.90X10 4 M-1 cm-1), las cuales puede atribuirse a transiciones π→π* de los anillos naftaleno. El espectro de emisión del ligante en solución de etanol muestra una banda intensa centrada a 335 nm y una banda a 404 nm. La primera banda puede atribuirse a banda de emisión de monómero de naftaleno y la banda de 404 nm a banda de excímero de naftaleno. Se evaluó la respuesta sensora del ligante hacia los metales oro (Au3+), zinc (Zn2+), cadmio (Cd2+), níquel (Ni2+), plata (Ag+) y mercurio (Hg+). Se encontró que la presencia de Au3+ provocó un apagamiento de la fluorescencia del ligante, la presencia de Zn2+ provocó un aumento en la emisión de excímero de naftaleno. Mientras la presencia de los iones Cd2+, Ni2+, Ag+ y Hg+ no provocó cambio en las propiedades de emisión del ligante.