Síntesis asistida por microondas de ligantes donadores de nitrógeno tipo base de Schiff

Abstract

La síntesis asistida por microondas se ha convertido en una herramienta de calentamiento muy útil, que permite disminuir el tiempo de reacción y reducir el uso de disolventes, minimizando así la generación de residuos y haciendo en general a los procesos más verdes. En ese sentido, interesados en la obtención de una clase de compuestos reconocidos por su gran gama de aplicaciones tanto a nivel industrial como de laboratorio, en este trabajo se planteó la síntesis asistida por microondas de las bases de Schiff 2-(1-(bencilimino etil)anilina) y 2-(1-(fenilimino etil)anilina), las cuales poseen de manera distintiva un grupo amino en posición orto. Estas bases de Schiff no han sido reportadas previamente en la literatura. Para establecer las condiciones de reacción en microondas se varió la temperatura, el tiempo de reacción, el disolvente y el uso de catalizador. Los mejores resultados se obtuvieron al utilizar tolueno como disolvente, tamiz molecular como catalizador y una temperatura de 180°C por 60 minutos. Se realizó la caracterización de las bases de Schiff por espectroscopia de infrarrojo, donde se observó la desaparición de la señal del grupo carbonilo a 1644 cm-1 y la aparición de la señal del grupo imina a 1612 cm-1, utilizándose además espectroscopia de resonancia magnética nuclear de 1H y 13C. En RMN 1H se observó la desaparición de la señal de los hidrógenos del grupo –NH2 de la amina utilizada y en RMN 13C se observó la desaparición de la señal del carbono del grupo C=O y la aparición de una nueva señal correspondiente al carbono del grupo C=N. La caracterización realizada permitió comprobar que la síntesis de los ligantes antes mencionados fue alcanzada.